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迈尔斯（保罗•吉亚玛提PaulGiamatti饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇ThomasHadenChurch饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍。
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聪明漂亮的公司女秘书玛尔妮·埃德加（蒂比·海德莉 Tippi Hedren饰）实际上是一名品行不端的女窃贼，嗜偷如命。几个月后，她偷走了公司保险柜里的将近一万美元的现金，恰好公司的大主顾马克·鲁德